Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
Ethoxide converts 1-bromo-1-methylcyclohexane to 1-methylcyclohexene
Condições: NaOEt, EtOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Remove a ring hydrogen anti to bromine
Three kinds of β hydrogen exist: the methyl hydrogens and those on the two equivalent ring CH2 groups. With bromine axial, a ring axial hydrogen is anti-periplanar, and the small ethoxide removes it to form the more substituted ring alkene.
As setas curvas
- An ethoxide lone pair bonds to an axial hydrogen on the ring carbon next to C–Br.
- That C–H bond pair becomes the endocyclic C=C π bond.
- The C–Br bond pair leaves with bromine as bromide.
Check your reasoning
Think about what decides this step.
1-methylcyclohexene forms
1-Methylcyclohexene, a trisubstituted alkene, is the major product; ethoxide has become ethanol and bromide balances the sodium ion.
O que você vai praticar
Draw the E2 step in which ethoxide removes a ring hydrogen next to the tertiary carbon of 1-bromo-1-methylcyclohexane, giving the Zaitsev alkene 1-methylcyclohexene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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