Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
E2 do (1R,2R)-1-bromo-1,2-difenilbutano ao alceno Z
Condições: NaOEt, EtOH, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Remoção do único hidrogênio de C2 em anti ao bromo
A rotação em torno da ligação C1–C2 coloca o único hidrogênio de C2 antiperiplanar à ligação C1–Br. No isômero (1R,2R), esse confôrmero tem os dois grupos fenila em gauche, do mesmo lado, e o etóxido remove o hidrogênio enquanto o brometo sai, em uma única etapa E2 concertada.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do etóxido se liga ao hidrogênio benzílico de C2, em anti ao bromo.
- O par da ligação C2–H se torna a ligação π C1=C2, agora conjugada com os dois anéis.
- O par da ligação C1–Br sai com o bromo na forma de íon brometo.
Forma-se o (Z)-1,2-difenilbut-1-eno
Os grupos fenila que estavam em gauche no confôrmero reativo ficam em cis na ligação dupla, então a E2 gera o (Z)-1,2-difenilbut-1-eno de forma estereoespecífica. O etóxido se transformou em etanol e o brometo é liberado.
O que você vai praticar
Desenhe a E2 do (1R,2R)-1-bromo-1,2-difenilbutano com etóxido a partir do confôrmero com H e Br em anti, e explique por que os grupos fenila acabam em cis.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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