Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
2,3-Dimethylbut-2-ene from 2-bromo-2,3-dimethylbutane
Condições: NaOEt, EtOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
E2 to the tetrasubstituted alkene
Ethoxide, a small strong base, removes the single hydrogen on C3. The resulting tetrasubstituted alkene is the most stable possible, so this is the Zaitsev product.
As setas curvas
- The ethoxide oxygen lone pair takes the tertiary C3 proton anti-periplanar to the leaving group.
- The C–H bond pair swings in to form the new C=C π bond as the proton leaves.
- The C–Br bond pair leaves with bromine as bromide.
Count the substituents
Alkene substitution sets stability.
2,3-Dimethylbut-2-ene
2,3-Dimethylbut-2-ene forms with ethanol and bromide; 2,3-dimethylbut-1-ene is the minor product.
O que você vai praticar
Draw the E2 of 2-bromo-2,3-dimethylbutane with ethoxide that removes the C3 hydrogen and forms the tetrasubstituted 2,3-dimethylbut-2-ene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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