Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
E2 do (2-bromopropan-2-il)ciclo-hexano com terc-butóxido
Condições: KOtBu, tBuOH, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O terc-butóxido remove um hidrogênio da metila
O único hidrogênio do CH do anel fica entre o anel e o carbono terciário C–Br, muito congestionado, enquanto seis hidrogênios de metila apontam para fora. O terc-butóxido, volumoso, remove um hidrogênio de metila em anti ao bromo, então a ligação π se forma entre o carbono da cadeia lateral e um antigo carbono de metila.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do terc-butóxido se liga a um hidrogênio de um dos grupos metila, os hidrogênios β mais expostos.
- Esse par da ligação C–H da metila se desloca para a ligação com o carbono da cadeia lateral e se torna a ligação π C=C terminal.
- O par da ligação C–Br sai com o bromo na forma de brometo, na mesma etapa concertada.
Forma-se o (prop-1-en-2-il)ciclo-hexano
Com terc-butóxido, o produto principal é o (prop-1-en-2-il)ciclo-hexano, o alceno 1,1-dissubstituído. O CH do anel permanece intacto, e terc-butanol e brometo de potássio são os subprodutos.
O que você vai praticar
Desenhe a etapa E2 em que o terc-butóxido remove um hidrogênio de metila do (2-bromopropan-2-il)ciclo-hexano, gerando o alceno de Hofmann (prop-1-en-2-il)ciclo-hexano.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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