Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
E2 of 2-bromobutane with ethoxide (Zaitsev product)
Condições: NaOEt (1.5 equiv), ethanol, 55 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Concerted E2 at the internal CH2
Ethoxide removes a hydrogen from the CH2 carbon anti-periplanar to the C–Br bond. That C–H pair becomes the π bond between the two internal carbons while bromide departs, in a single step. The transition state already resembles the more stable disubstituted alkene.
As setas curvas
- The ethoxide lone pair bonds to the internal hydrogen.
- The C–H bonding pair becomes the new C=C π bond.
- The C–Br bond breaks and bromide leaves.
But-2-ene
But-2-ene, mostly the trans isomer, forms with ethanol and bromide; but-1-ene is the minor alkene.
O que você vai praticar
Draw the concerted E2 in which ethoxide removes a hydrogen from the internal CH2 of 2-bromobutane as bromide leaves, giving but-2-ene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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