Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
tert-Butoxide converts (2-bromoethyl)benzene to styrene
Condições: KOtBu, tBuOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Remove a benzylic hydrogen as bromide leaves
The only β hydrogens are on the benzylic carbon, next to the ring. They are relatively acidic, and the new π bond will be conjugated with the ring, so tert-butoxide removes one easily while bromide leaves from the primary carbon.
As setas curvas
- A tert-butoxide oxygen lone pair bonds to a benzylic hydrogen.
- The benzylic C–H bond pair becomes the C=C π bond, conjugated with the ring.
- The C–Br bond pair leaves with bromine as bromide.
Check your reasoning
Think about what decides this step.
Styrene forms
Styrene (ethenylbenzene) forms; the benzene ring is unchanged. tert-Butoxide has become tert-butanol and bromide balances the potassium ion.
O que você vai praticar
Draw the E2 step in which tert-butoxide removes a benzylic hydrogen of (2-bromoethyl)benzene while bromide leaves, giving styrene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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