Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
E2 con terc-butóxido del tosilato de 3-metilbutan-2-ilo
Condiciones: KOtBu, tBuOH, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El terc-butóxido toma un hidrógeno de metilo mientras sale el tosilato
El tosilato es un excelente grupo saliente, tan bueno como un haluro, así que una base fuerte impulsa la E2 en este carbono secundario. Los hidrógenos β son tres en el metilo C1 y uno en el C3 terciario; tanto la base voluminosa como el gran grupo tosilato dificultan el acceso por el lado de C3, así que el terc-butóxido quita un hidrógeno de metilo en anti respecto al enlace C–O.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del terc-butóxido se enlaza a un hidrógeno del metilo C1, el hidrógeno β más expuesto.
- El par del enlace C1–H se desplaza hacia la zona entre C1 y C2 y se convierte en el enlace π C=C terminal.
- El par del enlace C2–O pasa al oxígeno del sulfonato y libera el anión tosilato, una base débil estabilizada por resonancia sobre tres oxígenos.
Se forma 3-metilbut-1-eno
El 3-metilbut-1-eno, el alqueno terminal monosustituido, es el producto mayoritario. El terc-butóxido se ha convertido en terc-butanol, y el grupo saliente queda como sal de tosilato de potasio.
Qué vas a practicar
Dibuja el paso E2 en el que el terc-butóxido quita un hidrógeno del metilo C1 del tosilato de 3-metilbutan-2-ilo mientras sale el tosilato, lo que da 3-metilbut-1-eno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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