Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
E2 anti do (3R,4R)-3-bromo-3,4-dimetil-hexano
Condições: NaOEt, EtOH, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
E2 anti ao alceno tetrassubstituído
O etóxido remove o único hidrogênio de C4 porque assim se forma o alceno tetrassubstituído, a opção mais estável (Zaitsev). Com esse hidrogênio antiperiplanar ao bromo no isômero (3R,4R), os dois grupos etila ficam em lados opostos, então o alceno é E.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio do etóxido remove o hidrogênio terciário de C4, que está em anti à ligação C3–Br.
- Os elétrons da ligação C4–H formam a ligação π C3=C4, e cada substituinte mantém o lado que ocupava no confôrmero anti.
- O par da ligação C3–Br vai para o bromo, que sai como brometo.
(E)-3,4-Dimetil-hex-3-eno
O (E)-3,4-dimetil-hex-3-eno se forma de modo estereoespecífico, junto com etanol e brometo: os dois grupos etila ficam em trans, assim como os dois grupos metila. O diastereoisômero (3R,4S) gera o alceno (Z).
O que você vai praticar
Desenhe a E2 antiperiplanar do (3R,4R)-3-bromo-3,4-dimetil-hexano com etóxido e conclua que ela gera o (E)-3,4-dimetil-hex-3-eno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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