Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
E2 do clorociclo-hexano com metóxido
Condições: NaOMe, MeOH, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
E2 a partir da cadeira minoritária com o cloro axial
O clorociclo-hexano prefere a cadeira com o cloro equatorial, na qual nenhum hidrogênio fica em anti à ligação C–Cl. Na cadeira minoritária, o cloro é axial e os dois grupos CH2 vizinhos têm um hidrogênio axial antiperiplanar a ele; assim, o metóxido remove um deles enquanto o cloreto sai.
As setas curvas
- Um par isolado do metóxido se liga a um hidrogênio axial de um CH2 ao lado do carbono C–Cl.
- O par da ligação C–H se torna a ligação π C=C do ciclo-hexeno.
- O par da ligação C–Cl axial sai com o cloro na forma de íon cloreto.
Forma-se o ciclo-hexeno
O ciclo-hexeno é o produto de eliminação; os dois lados β geram o mesmo alceno. O aquecimento e uma base forte favorecem a E2 em relação à SN2 nesse carbono secundário, então o metoxiciclo-hexano é apenas um produto minoritário; o metóxido se transformou em metanol e o cloreto é liberado.
O que você vai praticar
Desenhe a E2 do clorociclo-hexano com metóxido a quente a partir da cadeira minoritária com o cloro axial, gerando ciclo-hexeno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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