Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
2-Methylpropene from 2-bromo-2-methylpropane and hydroxide
Condições: NaOH, EtOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Concerted E2
Hydroxide is a strong base, and the tertiary carbon is too crowded for SN2, so hydroxide removes a β-hydrogen as bromide leaves. With a strong base this is faster than waiting for the cation (E1).
As setas curvas
- The hydroxide oxygen lone pair takes the methyl proton anti-periplanar to the leaving group.
- The C–H bond pair swings in to form the new C=C π bond as the proton leaves.
- The C–Br bond pair leaves with bromine as bromide.
Why E2 here?
Strong base + tertiary halide → E2.
2-Methylpropene
2-Methylpropene forms with water and bromide. The rate law is second order: rate = k[RBr][HO−].
O que você vai praticar
Draw the one-step E2 of 2-bromo-2-methylpropane with hydroxide: removal of a methyl proton, C=C formation and loss of bromide to give 2-methylpropene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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