Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
tert-Butoxide converts 2-bromobutane to but-1-ene
Condições: KOtBu, tBuOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
The bulky base takes a methyl hydrogen
tert-Butoxide is crowded around its oxygen, so it reaches the three exposed hydrogens of the terminal methyl group more easily than the hindered internal CH2 hydrogens. Removing a methyl hydrogen places the π bond at the end of the chain (Hofmann product).
As setas curvas
- A lone pair on the tert-butoxide oxygen bonds to a hydrogen of the C1 methyl group.
- The C1–H bond pair becomes the C1=C2 π bond.
- The C2–Br bond pair leaves with bromine as bromide.
Check your reasoning
Think about what decides this step.
But-1-ene forms
But-1-ene, the less substituted alkene, is the major product with this bulky base. tert-Butoxide has become tert-butanol, and bromide balances the potassium ion.
O que você vai praticar
Draw the E2 step in which bulky tert-butoxide removes a terminal methyl hydrogen of 2-bromobutane, giving the Hofmann alkene but-1-ene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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