Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
E2 elimination — 2-bromobutane to but-2-ene
Condições: 2-Bromobutane reacts with sodium ethoxide in ethanol under conditions that favor E2. Draw but-2-ene using the drawn β-H, which is anti to Br in this conformation. The product is drawn as (E)-but-2-ene, the major stereoisomer; (Z)-but-2-ene forms from the other anti-periplanar conformer.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Remove H and Br together
Remove the drawn hydrogen on the inner β carbon, not a hydrogen on the terminal methyl group.
As setas curvas
- The base removes the drawn β hydrogen.
- The β C–H pair forms the carbon–carbon π bond.
- The leaving group takes its bond pair as the double bond forms.
But-2-ene and ethanol
Ethoxide gains H to become ethanol. The C–H pair forms the π bond, and bromide balances sodium. The drawing shows (E)-but-2-ene, the major isomer; (Z)-but-2-ene also forms as a minor product.
O que você vai praticar
Use ethoxide to remove a β hydrogen and draw all three arrows of E2 together.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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