Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
Calcule kH/kD para a E2 do 2-bromopropano
Condições: NaOEt, EtOH, 25 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Com etóxido de sódio em etanol, o 2-bromopropano reage com k = 4,2 × 10⁻³ M⁻¹ s⁻¹ e o 2-bromo-1,1,1,3,3,3-hexadeuteriopropano com k = 6,0 × 10⁻⁴ M⁻¹ s⁻¹. Qual é o valor de kH/kD?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta: 7 Aceito com margem de ±0.2.
- Se você obteve 0.14: Isso é kD/kH. O efeito isotópico é expresso como a constante de velocidade do composto com hidrogênio dividida pela do composto com deutério.
- Se você obteve 0.7: Os expoentes são diferentes: 4,2 × 10⁻³ é 42 × 10⁻⁴, então a razão é 42/6,0 = 7,0.
Solução explicada
kH/kD = (4,2 × 10⁻³)/(6,0 × 10⁻⁴) = 7,0. Um valor tão grande é um efeito isotópico cinético primário: a ligação C–H (ou C–D) é rompida na etapa determinante da velocidade, como exige o mecanismo E2 concertado.
O que você vai praticar
Calcule um efeito isotópico cinético primário a partir de duas constantes de velocidade E2 e relacione-o à quebra da ligação C–H.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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