Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
Elige el bromuro que da solo pent-2-eno
Condiciones: NaOEt, EtOH, heat
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Quieres obtener (E)-pent-2-eno mediante una reacción E2 con etóxido de sodio, sin pent-1-eno en el producto. ¿De qué bromuro debes partir?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 3-Bromopentano
Los dos carbonos β son grupos CH2 equivalentes, y quitar un hidrógeno de cualquiera da pent-2-eno (sobre todo E); no se puede formar ningún alqueno terminal.
Esta no 2-Bromopentano
Da sobre todo pent-2-eno, pero el CH3 del otro lado del carbono C–Br también tiene hidrógenos β, así que se forma algo de pent-1-eno.
Esta no 1-Bromopentano
El único carbono β es C2, así que la E2 da pent-1-eno; con etóxido, este bromuro primario experimenta sobre todo SN2 hacia el éter.
Solución explicada
Enumera los carbonos β de cada bromuro y el alqueno que da cada uno. El 3-bromopentano tiene dos grupos CH2 β idénticos, y cualquiera de ellos da pent-2-eno, con el isómero E favorecido. El 2-bromopentano también puede perder un hidrógeno del CH3 y dar pent-1-eno, y el 1-bromopentano solo puede dar pent-1-eno.
Qué vas a practicar
Elige un haluro de alquilo en el que todos los hidrógenos β lleven al alqueno interno buscado.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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