Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
Planea un producto de eliminación conjugado
Condiciones: For CH₂=CH–CH(Br)–CH₂–CH₃, number carbons C1 through C5 from the existing terminal alkene. Consider only β-elimination at C3 with no double-bond migration afterward. Both C2 and C4 bear a removable H; assume a conformation permitting the selected elimination.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué sitio β debe perder H para formar un dieno conjugado en lugar de un dieno acumulado?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta C4, dando CH₂=CH–CH=CH–CH₃.
El nuevo doble enlace queda separado del doble enlace existente por un enlace sencillo.
Esta no C2, dando CH₂=C=CH–CH₂–CH₃.
Eso coloca dos dobles enlaces sobre C2, lo que produce un sistema acumulado en lugar de conjugación.
Esta no C5, dando CH₂=CH–CH₂–CH=CH₂ directamente.
C5 no es adyacente al carbono C3 que lleva el grupo saliente, así que este producto no surge de una β-eliminación directa sin una migración de enlace adicional.
Solución explicada
Conserva el enlace C1=C2 existente y coloca el nuevo enlace π entre el C3 α y el carbono β elegido. Elegir C4 da C1=C2–C3=C4, un arreglo conjugado. Elegir C2 en su lugar da C1=C2=C3, un arreglo acumulado; un dieno desplazado aislado requiere química adicional.
Qué vas a practicar
Elige el sitio β que crea conjugación sin perder la insaturación existente.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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