Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
tert-Butyl alcohol and 2-methylpropene from tert-butyl chloride in water
Condições: H2O, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 7 passos escritos
Ionization of the first molecule
In water with no strong base, the tertiary C–Cl bond ionizes to the tert-butyl cation. Both SN1 and E1 share this rate-determining step.
As setas curvas
- The C–Cl bond pair leaves with chlorine as chloride.
SN1: water captures the cation
A water lone pair bonds to the empty p orbital of the planar cation, giving an oxonium ion.
As setas curvas
- A water lone pair forms the new C–O bond.
Water removes the oxonium proton
A second water molecule deprotonates the oxonium ion, giving tert-butyl alcohol.
As setas curvas
- A water lone pair takes the O–H proton.
- The O–H bond pair stays on the alcohol oxygen.
Ionization of the second molecule
A second tert-butyl chloride ionizes the same way; what happens next decides between substitution and elimination.
As setas curvas
- The C–Cl bond pair leaves with chlorine as chloride.
E1: water removes a β proton
This time water acts as a base on a methyl hydrogen next to the cation. Heating raises the share of this path because elimination increases the number of molecules (entropy).
As setas curvas
- A water lone pair takes the methyl proton.
- The C–H bond pair forms the C=C π bond to the cationic carbon.
One cation, two products
SN1 and E1 share the cation.
tert-Butyl alcohol and 2-methylpropene
tert-Butyl alcohol (SN1, major) and 2-methylpropene (E1) form, with chloride and hydronium ions (HCl). Heat increases the alkene fraction.
O que você vai praticar
Draw two tert-butyl chloride molecules ionizing in hot water: one cation is captured by water (SN1, tert-butyl alcohol), the other loses a proton to water (E1, 2-methylpropene).
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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