Química Orgânica 2 · Condensação de Claisen e adição conjugada
Self-Claisen of ethyl butanoate
Condições: Ethyl butanoate; NaOEt, EtOH; then H3O⁺.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which β-keto ester forms from ethyl butanoate under Claisen conditions?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Ethyl 2-ethyl-3-oxohexanoate
The α-carbon carries the ethyl branch; the attacked acyl carbon becomes the C3 ketone with a propyl chain.
Esta não Ethyl 3-oxooctanoate
This would require the terminal CH3 to be the nucleophile; only the α-CH2 is acidic.
Esta não Ethyl 3-oxo-2-propylpentanoate
Branch and ketone chain are swapped: the α-carbon of butanoate bears an ethyl, not a propyl, group.
Esta não Ethyl 3-hydroxy-2-ethylhexanoate
An alcohol would be the aldol-type adduct; the Claisen expels ethoxide and keeps a ketone.
Solução explicada
Only the α-carbon (C2, bearing the ethyl group after reaction) is deprotonated. It attacks the acyl carbon of a second ester, which keeps its propyl chain as a ketone: ethyl 2-ethyl-3-oxohexanoate.
O que você vai praticar
Predict which carbon bonds in the self-Claisen of a longer ester (ethyl butanoate).
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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