Química Orgânica 2 · Condensação de Claisen e adição conjugada
Tamanho do anel na Dieckmann do heptanodioato de dietila
Condições: Diethyl heptanedioate (diethyl pimelate); NaOEt, EtOH; then H3O⁺.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O heptanodioato de dietila, EtO2C(CH2)5CO2Et, é tratado com etóxido de sódio e depois com ácido. Quantos átomos há no anel do β-cetoéster cíclico formado?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta: 6 átomos Aceito com margem de ±0.5 átomos.
- Se você obteve 7 átomos: Sete conta todos os carbonos da cadeia do heptanodioato, mas o C1 fica fora do anel como carbono do éster.
- Se você obteve 5 átomos: Anéis de cinco membros vêm do hexanodioato de dietila (adipato), que tem um CH2 a menos.
Solução explicada
Numere a cadeia do diácido de C1 a C7. O enolato se forma no C2 e ataca a outra carbonila de éster, C7, expulsando etóxido. A nova ligação C2–C7 fecha um anel formado por C2, C3, C4, C5, C6 e C7: seis átomos. O produto é o 2-oxocicloexanocarboxilato de etila.
O que você vai praticar
Conte o tamanho do anel formado quando o heptanodioato de dietila sofre ciclização de Dieckmann.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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