Química Orgânica 2 · Condensação de Claisen e adição conjugada
Componentes de Mannich da 3-(dimetilamino)propiofenona
Condições: Acid-catalysed, often in ethanol with the amine hydrochloride; product example: 3-(dimethylamino)-1-phenylpropan-1-one.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
A 3-(dimetilamino)-1-fenilpropan-1-ona é uma base de Mannich. Que conjunto de componentes se combina para formá-la?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Uma cetona enolizável (acetofenona), formaldeído e uma amina secundária (dimetilamina)
Amina + aldeído formam o eletrófilo imínio; o enol da cetona é o nucleófilo.
Esta não Acetofenona, formaldeído e uma amina terciária (trimetilamina)
Uma amina terciária não tem N–H, então não consegue se condensar com o formaldeído para gerar um íon imínio.
Esta não Benzaldeído, acetona e dimetilamina
Essa também é uma combinação de Mannich, mas fornece a 4-(dimetilamino)-4-fenilbutan-2-ona, com a amina em um carbono benzílico; o CH2 entre o nitrogênio e a cadeia do alvo vem do formaldeído.
Esta não Acetofenona, clorometil metil éter e hidróxido de sódio
Um agente alquilante com base fornece uma cetona substituída por éter, e não uma β-aminocetona.
Solução explicada
A amina se condensa com o aldeído para formar um íon imínio eletrofílico (CH2=NMe2⁺). O enol da cetona enolizável ataca esse carbono do imínio, formando a nova ligação C–C em posição β à carbonila. Aqui, acetofenona, formaldeído e dimetilamina fornecem a β-aminocetona.
O que você vai praticar
Classifique os três componentes que se combinam em uma reação de Mannich e o papel de cada um.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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