Química Orgânica 2 · Condensação de Claisen e adição conjugada
Espaçamento das carbonilas no aduto de Michael cicloexanona–MVK
Condições: Michael adduct of cyclohexanone and methyl vinyl ketone: 2-(3-oxobutyl)cyclohexan-1-one.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Numere o caminho de carbonos mais curto entre os dois carbonos de carbonila da 2-(3-oxobutil)cicloexan-1-ona, começando pelo carbono da C=O do anel como 1. Que número recebe o carbono da C=O da cadeia lateral?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta: 5 Aceito com margem de ±0.5.
- Se você obteve 3: Contar apenas os carbonos entre as carbonilas (C2–C4) dá 3; numere os próprios carbonos de carbonila como 1 e 5.
- Se você obteve 4: Começar no carbono α do anel em vez do carbono da carbonila faz perder uma posição.
- Se você obteve 6: O caminho passa pelo carbono α do anel apenas uma vez; o grupo metila não faz parte do caminho.
Solução explicada
A C=O do anel é o C1, o carbono α do anel que formou a nova ligação é o C2, os dois grupos CH2 vindos da MVK são C3 e C4, e o carbono da cetona da cadeia lateral é o C5. Toda adição de Michael de um enolato a uma enona gera esse padrão 1,5-dicarbonílico; por isso, um alvo 1,5-dicarbonílico é desconectado por uma adição de Michael.
O que você vai praticar
Calcule a relação de posição entre os dois carbonos de carbonila em um aduto de Michael.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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