Química Orgânica 2 · Condensação de Claisen e adição conjugada
Condensação de Knoevenagel da cicloexanona com malononitrila
Condições: Cyclohexanone + malononitrile; catalytic piperidine and acetic acid, toluene, heat (water removed).
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Que produto se forma quando cicloexanona e malononitrila são aquecidas com piperidina e ácido acético em quantidade catalítica?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 2-Cicloexilidenomalononitrila
Adição seguida de desidratação gera uma C=C conjugada com as duas nitrilas.
Esta não 2-(1-Hidroxicicloexil)malononitrila
O aduto β-hidroxilado desidrata facilmente porque o C–H restante é muito ácido.
Esta não 2-(Cicloex-1-en-1-il)malononitrila
A C=C termina conjugada com as nitrilas, e não dentro do anel.
Esta não 2-Cicloexilidenocicloexan-1-ona
A autocondensação aldólica da cicloexanona é lenta com essa base fraca; a malononitrila é muito mais ácida.
Solução explicada
A malononitrila (pKa ≈ 11) é desprotonada pela base amínica fraca, e seu carbânion se adiciona à cetona (ou ao imínio formado com a piperidina). O aduto ainda tem um C–H ácido entre as duas nitrilas, então elimina água por E1cB. O produto é o alceno conjugado 2-cicloexilidenomalononitrila.
O que você vai praticar
Preveja o produto alquilideno de uma condensação de Knoevenagel entre uma cetona e um composto de metileno ativo.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas