Química Orgânica 2 · Condensação de Claisen e adição conjugada
Identifique o aceptor de Michael: cicloex-2-en-1-ona
Condições: Soft carbon nucleophile such as a malonate enolate, catalytic base.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual composto pode atuar como aceptor de Michael frente a um enolato de malonato?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Cicloex-2-en-1-ona
A C=C conjugada com a cetona torna o carbono β eletrofílico.
Esta não Cicloex-3-en-1-ona
O CH2 entre a C=C e a C=O interrompe a conjugação, então o alceno não está ativado.
Esta não But-3-enoato de metila
Um éster β,γ-insaturado: o alceno está isolado da carbonila do éster.
Esta não Cicloexeno
Um alceno não ativado é rico em elétrons e reage com eletrófilos, não com nucleófilos.
Solução explicada
Um aceptor de Michael precisa de uma C=C diretamente conjugada com um grupo retirador de elétrons (C=O, CO2R, CN ou NO2). A ressonância coloca carga parcial positiva no carbono β, que é atacado pelo nucleófilo. A cicloex-2-en-1-ona se encaixa; nos outros compostos, a C=C não está conjugada com a carbonila ou não há nenhum grupo retirador.
O que você vai praticar
Classifique qual alceno está ativado para a adição conjugada por estar conjugado com um grupo carbonila.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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