Química Orgânica 2 · Condensação de Claisen e adição conjugada
3-(Phenylthio)cyclohexan-1-one by thia-Michael addition
Condições: Et3N (cat.)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Form the thiolate
Triethylamine removes the S–H proton of thiophenol (pKa ≈ 6.6), giving the strongly nucleophilic, soft thiophenolate.
As setas curvas
- The amine lone pair takes the acidic S–H proton.
- The S–H pair stays on sulfur, giving the thiolate.
Thiolate adds to the β-carbon
The soft thiolate attacks C3 of the enone; the C=C π electrons move onto C2, forming an enolate.
As setas curvas
- A sulfur lone pair forms the C–S bond to the β-carbon.
- The C=C π pair moves onto the α-carbon next to the ketone.
Why does sulfur add 1,4?
Soft nucleophiles.
Return the proton
Triethylammonium protonates the enolate carbon, giving the saturated ketone and regenerating the triethylamine catalyst.
As setas curvas
- The enolate carbon takes the N–H proton.
- The N–H pair returns to nitrogen.
3-(Phenylthio)cyclohexan-1-one
The product is 3-(phenylthio)cyclohexan-1-one, racemic at the new stereocentre. Triethylamine is regenerated, so it is a catalyst.
O que você vai praticar
Draw the triethylamine-catalysed conjugate addition of thiophenol to cyclohex-2-en-1-one, including thiolate formation and proton return.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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