Química Orgânica 2 · Condensação de Claisen e adição conjugada
Claisen of ethyl acetate
Condições: Ethyl acetate; NaOEt (1 equiv), EtOH; then H3O⁺ workup.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which product forms when ethyl acetate is treated with sodium ethoxide, then acidified?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Ethyl 3-oxobutanoate (ethyl acetoacetate)
Enolate C–C bond to the second acyl carbon, ethoxide lost: a β-keto ester.
Esta não Ethyl 3-hydroxybutanoate
That is an aldol-type addition product; in a Claisen the alkoxide leaving group is expelled and the C=O re-forms.
Esta não Ethyl butanoate
No reduction happens; the new carbonyl is kept as a ketone.
Esta não Acetic acid
Ethoxide is not hydroxide; the ester is not saponified under dry NaOEt/EtOH.
Solução explicada
The ester enolate attacks the carbonyl of a second ester, the tetrahedral intermediate expels ethoxide, and the β-keto ester forms. Its acidic CH2 is deprotonated (driving force) and reprotonated in the acid workup: ethyl 3-oxobutanoate.
O que você vai praticar
Predict the β-keto ester formed by self-Claisen condensation of ethyl acetate.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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