Química Orgânica 2 · Condensação de Claisen e adição conjugada
Adição aza-Michael da dietilamina ao acrilato de metila
Condições: Diethylamine + methyl acrylate (1:1), methanol, room temperature.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Dietilamina e acrilato de metila são misturados em metanol à temperatura ambiente. Qual é o produto principal?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 3-(Dietilamino)propanoato de metila
O nitrogênio se liga ao carbono β; o éster permanece intacto.
Esta não N,N-Dietilacrilamida
A aminólise de um éster por uma amina secundária é lenta à temperatura ambiente; a adição 1,4 prevalece.
Esta não 2-(Dietilamino)propanoato de metila
O nitrogênio se liga ao carbono β eletrofílico, e não ao carbono α.
Esta não Ácido 3-(dietilamino)propanoico
Não há água nem etapa de hidrólise, então o éster metílico permanece.
Solução explicada
O par isolado da amina ataca o carbono β do acrilato, empurrando os elétrons da C=C para o éster na forma de enolato. A transferência de próton do nitrogênio do amônio para o carbono α gera o β-aminoéster neutro. À temperatura ambiente, a adição conjugada é muito mais rápida que a aminólise do éster.
O que você vai praticar
Preveja o β-aminoéster formado pela adição conjugada de uma amina secundária a um acrilato.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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