Química Orgânica 2 · Condensação de Claisen e adição conjugada
How much ethoxide?
Condições: Ester with two α-hydrogens; NaOEt in EtOH.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Why does a Claisen condensation require one full equivalent of NaOEt rather than a catalytic amount?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Deprotonating the β-keto ester product drives the equilibrium and uses up the base
The stabilized product enolate forms irreversibly, so each product molecule ties up one ethoxide.
Esta não Ethoxide is the leaving group and must be replaced
Ethoxide is released when the intermediate collapses, so that step regenerates base.
Esta não All the ester must be converted to enolate before any reaction
Ethoxide (pKa 16) gives only a small enolate concentration from the ester (pKa 25); that is enough.
Esta não Excess base prevents saponification
Saponification needs hydroxide and water; more ethoxide does not prevent it.
Solução explicada
The addition–elimination steps are roughly thermoneutral or uphill. The product β-keto ester (pKa ≈ 11) is far more acidic than ethanol (pKa ≈ 16), so ethoxide deprotonates it irreversibly, pulling the equilibrium over. That step consumes the base.
O que você vai praticar
Explain why a Claisen condensation needs a full equivalent of alkoxide base.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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