Química Orgânica 2 · Enóis, enolatos e reações em alfa
Ciclopropil metil cetona a partir da 5-cloropentan-2-ona
Condições: NaOH, H2O, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
O hidróxido forma o enolato em C3
O hidróxido remove um próton de C3, o CH2 entre a carbonila e a cadeia que termina no cloro. O hidróxido gera apenas uma concentração pequena e reversível de enolato, mas todo enolato que fecha o anel é consumido de forma irreversível.
As setas curvas
- O par isolado do hidróxido captura o próton de C3.
- O par de elétrons da ligação C–H se torna a ligação π C=C com o carbono da carbonila.
- Os elétrons π da C=O se deslocam para o oxigênio, que agora carrega a carga negativa.
Forma de carbânion em C3
A carga negativa é compartilhada entre o oxigênio e C3. A forma de carbânion mostra C3 como nucleófilo, a duas ligações do carbono que carrega o cloro.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio refaz a ligação π C=O.
- O par π da C=C se desloca para o carbono α como par isolado.
SN2 intramolecular fecha o ciclopropano
C3 ataca C5 pelo lado oposto e o cloreto sai, formando um anel de três membros (3-exo-tet). Embora o anel seja tensionado, os átomos que reagem estão mantidos tão próximos que esse fechamento de anel é rápido.
As setas curvas
- O par isolado de C3 se liga ao carbono que carrega o cloro, fechando o anel de três membros.
- O par de elétrons da ligação C–Cl sai como cloreto.
1-Ciclopropiletan-1-ona
O grupo acetila agora está em um anel de ciclopropano: 1-ciclopropiletan-1-ona, também chamada ciclopropil metil cetona. Água e cloreto são os subprodutos.
O que você vai praticar
Desenhe o hidróxido formando o enolato em C3 da 5-cloropentan-2-ona e a SN2 intramolecular que fecha o anel de três membros da 1-ciclopropiletan-1-ona.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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