Química Orgânica 2 · Éteres e abertura de epóxidos
2-Methoxy-2-phenylethan-1-ol from styrene oxide in acidic methanol
Condições: CH3OH, H2SO4 (cat.)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Protonate the epoxide oxygen
Sulfuric acid protonates the ring oxygen. The C–O bond to the benzylic carbon lengthens most, because that carbon can best carry positive charge.
As setas curvas
- An epoxide lone pair takes the acidic proton.
- The O–H bond pair stays on oxygen as hydrogen sulfate.
Methanol attacks the benzylic carbon
Methanol attacks the benzylic carbon, which carries the most positive character, from the face opposite oxygen; the C–O bond breaks onto the protonated oxygen.
As setas curvas
- A methanol lone pair forms the C–O bond at the benzylic carbon.
- The C–O bond pair stays on oxygen, which becomes an OH.
Site of attack
Compare with methoxide.
Methanol removes the proton
A second methanol removes the proton from the oxonium ion, giving the neutral ether and regenerating the acid catalyst as protonated methanol.
As setas curvas
- A methanol lone pair takes the proton.
- The O–H bond pair stays on the ether oxygen.
2-Methoxy-2-phenylethan-1-ol
2-Methoxy-2-phenylethan-1-ol forms (racemic): methoxy on the benzylic carbon, OH on the CH2. Compare the basic opening, which gives the regioisomer.
O que você vai praticar
Draw protonation of 2-phenyloxirane, methanol attacking the benzylic carbon, and deprotonation to 2-methoxy-2-phenylethan-1-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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