Química Orgânica 2 · Éteres e abertura de epóxidos
(Tetra-hidrofuran-2-il)metanol por ciclização 5-exo de epóxido
Condições: NaH, THF; then H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
O hidreto remove o próton do O–H
O hidreto de sódio é uma base forte e não nucleofílica que remove o próton do álcool de forma irreversível, liberando hidrogênio gasoso. O alcóxido formado está preso a três carbonos de distância do epóxido.
As setas curvas
- O par isolado do hidreto se liga ao próton do álcool, formando H2.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio como alcóxido.
Fechamento de anel 5-exo
O alcóxido ataca pelo lado oposto o carbono interno do epóxido, fechando um anel de cinco membros (5-exo-tet); isso é mais rápido do que alcançar o carbono CH2 terminal. A ligação C–O com esse carbono se rompe, e o oxigênio do epóxido vira um grupo CH2–O⁻ fora do novo anel.
As setas curvas
- O par isolado do alcóxido forma a ligação C–O do anel com o carbono interno do epóxido.
- A ligação C–O tensionada se rompe, e seu par vai para o oxigênio do epóxido.
A água protona o alcóxido
O tratamento aquoso protona o alcóxido primário fora do anel. Isso dá o álcool neutro e hidróxido.
As setas curvas
- Um par isolado do alcóxido captura um próton da água.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio como hidróxido.
(Tetra-hidrofuran-2-il)metanol
Forma-se o (tetra-hidrofuran-2-il)metanol: o antigo oxigênio do álcool agora é o oxigênio do anel, e o antigo oxigênio do epóxido está no CH2OH. O epóxido racêmico dá produto racêmico.
O que você vai praticar
Desenhe o NaH desprotonando o 3-(oxiran-2-il)propan-1-ol, o alcóxido abrindo o epóxido pelo carbono interno para fechar um anel de cinco membros e a água protonando o novo alcóxido.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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