Química Orgânica 2 · Éteres e abertura de epóxidos
trans-2-Aminociclo-hexan-1-ol a partir do óxido de ciclo-hexeno
Condições: NH3 (aq), Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
A amônia abre o epóxido pelo lado oposto
O par isolado do nitrogênio da amônia ataca um carbono do epóxido pela face oposta ao oxigênio, e a ligação C–O tensionada se rompe em uma única etapa SN2. O ataque pelo lado oposto coloca a nova ligação C–N e o oxigênio em faces opostas do anel, então a abertura é anti.
As setas curvas
- O par isolado da amônia forma a nova ligação C–N, entrando pela face oposta ao oxigênio do epóxido.
- O par C–O vai para o oxigênio, abrindo o anel tensionado de três membros em um alcóxido.
Uma segunda amônia remove o próton do N–H
A abertura dá um zwitterion com um grupo amônio vizinho a um alcóxido. Uma segunda molécula de amônia remove um próton do nitrogênio do amônio, porque o próton não consegue saltar diretamente do nitrogênio para o oxigênio.
As setas curvas
- O par isolado de uma segunda amônia captura um próton do nitrogênio do amônio.
- O par N–H fica no nitrogênio, dando a amina primária neutra.
O alcóxido é protonado pelo amônio
O alcóxido é uma base muito mais forte que a amônia, então remove um próton do íon amônio. Isso neutraliza o oxigênio e regenera a amônia.
As setas curvas
- Um par isolado do alcóxido captura um próton do íon amônio.
- O par N–H volta para o nitrogênio, regenerando a amônia.
trans-2-Aminociclo-hexan-1-ol
Forma-se o trans-2-aminociclo-hexan-1-ol, com os grupos amino e hidroxila em faces opostas do anel. O óxido de ciclo-hexeno é meso, e o ataque a qualquer um dos carbonos é igualmente provável, então o produto é racêmico; um enantiômero está desenhado.
O que você vai praticar
Desenhe a amônia abrindo o óxido de ciclo-hexeno por ataque SN2 pelo lado oposto e as transferências de próton, via uma segunda amônia, que dão trans-2-aminociclo-hexan-1-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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