Química Orgánica 2 · Éteres y apertura de epóxidos
Producto principal del HBr con 2-metiloxirano
Condiciones: 2-Methyloxirane, anhydrous HBr, ether, 0 °C.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El 2-metiloxirano reacciona con HBr anhidro. ¿Qué enunciado describe el producto?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Principalmente 1-bromopropan-2-ol, con una cantidad menor de 2-bromopropan-1-ol
Correcto: en un epóxido primario/secundario predomina el ataque de tipo SN2 en el CH2, menos impedido.
Esta no Solo 2-bromopropan-1-ol, porque el ácido siempre dirige el ataque al carbono más sustituido
La regla del carbono más sustituido se cumple cuando ese carbono es terciario o bencílico; un carbono secundario da sobre todo el producto en el CH2.
Esta no 1,2-Dibromopropano
Un equivalente de HBr abre el anillo una sola vez; el grupo OH se conserva.
Esta no Propanal, por reordenamiento del epóxido protonado
El bromuro atrapa rápidamente el epóxido protonado; un desplazamiento de hidruro hacia un aldehído no es la vía principal.
Solución explicada
El HBr protona el oxígeno y el bromuro, un buen nucleófilo, abre el anillo. Como solo hay un carbono secundario disponible, en él se acumula poca carga positiva, así que la reacción sigue siendo de tipo SN2 y el factor estérico favorece el ataque en el CH2. El producto principal es 1-bromopropan-2-ol, con algo de 2-bromopropan-1-ol; solo un carbono terciario (o bencílico) invierte la preferencia.
Qué vas a practicar
Predice el regioisómero principal cuando el HBr abre un epóxido que solo tiene carbonos primario y secundario.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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