Química Orgânica 2 · Éteres e abertura de epóxidos
Local de ataque na abertura de epóxidos em meio básico
Condições: Strong, anionic nucleophiles (RO⁻, CN⁻, RMgX, LiAlH4); no acid present.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Em meio básico, onde um nucleófilo forte ataca um epóxido assimétrico, e por quê?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta No carbono menos substituído, por SN2, com inversão nesse carbono
Correto: o fator estérico controla um ataque pelo lado oposto ao epóxido neutro.
Esta não No carbono mais substituído, por meio de um estado de transição de caráter carbocatiônico
Esse é o padrão da abertura catalisada por ácido de epóxidos com um carbono terciário.
Esta não Nos dois carbonos igualmente, porque a tensão do anel é a mesma dos dois lados
A tensão do anel torna a reação possível, mas é o fator estérico que decide qual carbono reage.
Esta não No oxigênio, formando primeiro um íon oxônio
Nucleófilos fortes atacam o carbono; apenas um eletrófilo como o H⁺ se adiciona ao oxigênio.
Solução explicada
Sem ácido, o oxigênio do epóxido permanece neutro, então as ligações C–O não ficam polarizadas em direção a um cátion. A tensão do anel de três membros permite que um nucleófilo forte o abra por SN2 e, como em toda SN2, o ataque prefere o carbono menos impedido, com inversão nesse carbono.
O que você vai praticar
Enuncie a regra que indica onde nucleófilos fortes abrem epóxidos assimétricos em meio básico.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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