Química Orgânica 2 · Éteres e abertura de epóxidos
HCl opens cyclohexene oxide to the trans-chlorohydrin
Condições: HCl (1 equiv, anhydrous), Et2O, 0 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
HCl protonates the epoxide oxygen
An oxygen lone pair of the epoxide takes the proton of HCl. The protonated epoxide has a much better leaving group and an even more strained, electrophilic ring.
As setas curvas
- An epoxide oxygen lone pair takes the proton.
- The H–Cl pair stays on chlorine as chloride.
Chloride opens the ring from the back
Chloride attacks one ring carbon from the face opposite the C–O bond, which breaks as the strain is released. Because the nucleophile enters anti to the departing oxygen, chlorine and the hydroxyl group end up trans on the six-membered ring.
As setas curvas
- A chloride lone pair forms the new C–Cl bond.
- The C–O pair stays on oxygen, which becomes the hydroxyl group.
Which diastereomer forms?
Backside attack places chlorine on the face opposite the oxygen, so the two substituents are trans.
trans-2-Chlorocyclohexan-1-ol
The ring oxygen is now a hydroxyl group on one carbon and chlorine sits trans to it on the adjacent carbon. Both carbons were equivalent in cyclohexene oxide, so there is no regiochemistry to decide.
O que você vai praticar
Draw the protonation of cyclohexene oxide by HCl and the backside attack of chloride that opens the ring to trans-2-chlorocyclohexan-1-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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