Química Orgánica 2 · Éteres y apertura de epóxidos
2-(Etiltio)etanol a partir de sulfuro de 2-cloroetilo y etilo
Condiciones: H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El azufre desplaza al cloruro
El par solitario del azufre ataca por el lado opuesto el carbono que lleva el cloro, en un paso SN2 intramolecular, y sale el cloruro. El ion tiiranio de tres miembros se forma mucho más rápido de lo que el agua podría atacar directamente un cloruro primario; por eso las mostazas de azufre se hidrolizan tan rápido.
Las flechas curvas
- Un par solitario del azufre forma el enlace S–C del anillo con el carbono que lleva el cloro.
- El par del enlace C–Cl sale con el cloro como cloruro.
El agua abre el ion tiiranio
El agua ataca un carbono del anillo del ion tiiranio, tensionado y con carga positiva, y el enlace C–S se rompe hacia el azufre. Los dos carbonos del anillo son CH2, así que cualquiera de los dos ataques da el mismo producto.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua forma el nuevo enlace C–O con un carbono del anillo.
- El par del enlace C–S del anillo pasa al azufre, que vuelve a ser neutro.
El agua elimina el protón
Una segunda molécula de agua elimina el protón del ion oxonio. La base es el agua, no el cloruro, y el HCl formado queda en solución como hidronio y cloruro.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua toma el protón del oxonio.
- El par del enlace O–H queda en el oxígeno y da el alcohol neutro.
2-(Etiltio)etan-1-ol
Se forma 2-(etiltio)etan-1-ol junto con hidronio y cloruro, es decir, HCl en agua. El azufre participó como nucleófilo interno y luego se liberó, así que el resultado global parece una simple sustitución.
Qué vas a practicar
Dibuja el desplazamiento del cloruro por el azufre del sulfuro de 2-cloroetilo y etilo para formar un ion tiiranio, la apertura de ese anillo por el agua y la eliminación del protón por el agua para dar 2-(etiltio)etan-1-ol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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