Química Orgânica 2 · Éteres e abertura de epóxidos
trans-2,3-Dimethyloxirane from (E)-but-2-ene
Condições: mCPBA, CH2Cl2
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Concerted oxygen transfer
The alkene π pair attacks the terminal peroxide oxygen while the weak O–O bond breaks, the acyl oxygen becomes a C=O, the old carbonyl oxygen takes the O–H proton, and the O–H pair forms the second C–O bond. All bonds change in one step, so the alkene geometry is kept.
As setas curvas
- The alkene π pair forms the first C–O bond to the terminal peroxide oxygen.
- The O–O bond pair becomes the new C=O π bond of the acid.
- The old C=O π pair takes the peroxy proton.
- The O–H bond pair forms the second C–O bond of the epoxide.
Stereochemistry
Epoxidation is stereospecific.
Trans-2,3-dimethyloxirane
Trans-2,3-dimethyloxirane forms together with 3-chlorobenzoic acid.
O que você vai praticar
Draw the concerted epoxidation of (E)-but-2-ene by mCPBA and show that the trans relationship of the methyl groups is kept.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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