Química Orgânica 2 · Éteres e abertura de epóxidos
2-Bromo-2-metilpropan-1-ol a partir do 2,2-dimetiloxirano
Condições: HBr (anhydrous)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O HBr protona o oxigênio do epóxido
O HBr protona o oxigênio do epóxido, transformando-o em um bom grupo abandonador e tornando os dois carbonos do anel mais eletrofílicos. No anel protonado, a ligação com o carbono terciário é a mais enfraquecida, porque esse carbono é o que melhor sustenta carga positiva parcial.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do epóxido captura o próton do HBr.
- O par H–Br fica no bromo, dando o íon brometo.
O brometo ataca o carbono terciário
O brometo ataca o carbono terciário pelo lado oposto enquanto sua ligação C–O se rompe. O estado de transição tem forte caráter de carbocátion (tipo SN1), então o fator eletrônico supera o estérico e o carbono mais substituído é atacado; o CH2 mantém sua ligação com o oxigênio.
As setas curvas
- Um par isolado do brometo forma a nova ligação C–Br no carbono terciário.
- O par C–O terciário vai para o oxigênio, abrindo o anel em um álcool primário.
2-Bromo-2-metilpropan-1-ol
O produto é o 2-bromo-2-metilpropan-1-ol, com o bromo no carbono terciário e o OH no carbono primário. Essa é a regioquímica oposta à da abertura básica, por SN2, do mesmo epóxido.
O que você vai praticar
Desenhe o HBr protonando o 2,2-dimetiloxirano e o brometo abrindo o epóxido protonado pelo carbono terciário para dar 2-bromo-2-metilpropan-1-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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