Química Orgânica 2 · Éteres e abertura de epóxidos
Cyclohexene oxide from trans-2-bromocyclohexan-1-ol
Condições: NaOH, H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Hydroxide deprotonates the alcohol
Hydroxide removes the O–H proton in an equilibrium. Only a small amount of alkoxide is needed, because it is consumed as soon as it closes the ring.
As setas curvas
- A hydroxide lone pair takes the O–H proton.
- The O–H bond pair stays on oxygen.
The alkoxide displaces bromide
In the chair where both groups are axial, the alkoxide sits directly behind the C–Br bond. Oxygen attacks the back of that carbon as bromide leaves, closing the three-membered ring with inversion at the carbon that held bromine.
As setas curvas
- An alkoxide lone pair forms the new C–O bond.
- The C–Br bond pair leaves as bromide.
Why the trans isomer?
Backside attack needs the right geometry.
Cyclohexene oxide
Cyclohexene oxide forms with bromide and water as by-products; the two epoxide C–O bonds are necessarily cis on the ring.
O que você vai praticar
Draw hydroxide deprotonating trans-2-bromocyclohexan-1-ol and the alkoxide displacing bromide from the neighbouring carbon by backside attack to close cyclohexene oxide.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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