Química Orgânica 2 · Éteres e abertura de epóxidos
Fenol e bromometano a partir de anisol e HBr
Condições: HBr (conc.), Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O HBr protona o oxigênio do éter
O brometo é um nucleófilo fraco demais para deslocar metóxido ou fenóxido diretamente, por isso o oxigênio do éter é primeiro protonado pelo HBr, um ácido forte. O íon oxônio resultante tem um fenol neutro como grupo abandonador.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do éter captura o próton do HBr.
- O par H–Br fica no bromo, que sai como íon brometo.
O brometo ataca a metila
O brometo ataca pelo lado oposto o carbono da metila do íon oxônio, e a ligação C–O se rompe na mesma etapa SN2. O carbono da metila é o único que o brometo consegue alcançar; o carbono do anel é sp2 e não pode ser atacado por trás.
As setas curvas
- Um par isolado do brometo forma a nova ligação C–Br com o carbono da metila.
- O par CH3–O vai para o oxigênio, liberando fenol neutro como grupo abandonador.
Fenol e bromometano
Os produtos são fenol e bromometano. Mesmo com excesso de HBr, o fenol não se converte em bromobenzeno, porque nem SN1 nem SN2 ocorrem em um carbono aromático.
O que você vai praticar
Desenhe o HBr protonando o oxigênio do éter no anisol e o brometo atacando o carbono da metila por SN2 para liberar fenol e bromometano.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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