Química Orgánica 2 · Éteres y apertura de epóxidos
trans-2-Metilciclohexan-1-ol por apertura de un epóxido con Me2CuLi
Condiciones: (CH3)2CuLi, Et2O; then H3O⁺
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El metilo ataca por la cara posterior
Un enlace Cu–C del cuprato transfiere un grupo metilo a un carbono del epóxido por la cara opuesta al oxígeno del anillo, en un paso SN2. El enlace C–O se rompe a medida que llega el metilo, así que ese carbono se invierte y el metilo queda trans al oxígeno. Se omite el contraión de litio.
Las flechas curvas
- El par del enlace Cu–CH3 lleva el grupo metilo a la parte posterior del carbono del epóxido.
- El enlace C–O tensionado se rompe y su par queda en el oxígeno como alcóxido.
El ácido protona el alcóxido
El tratamiento (workup) con ácido acuoso protona el oxígeno del alcóxido. Los dos carbonos del anillo no se tocan, así que se conserva la relación trans establecida en la apertura del anillo.
Las flechas curvas
- Un par solitario del alcóxido toma el protón del hidronio.
- El par del enlace O–H vuelve al oxígeno del agua.
trans-2-Metilciclohexan-1-ol
Se forma trans-2-metilciclohexan-1-ol, con los grupos metilo y OH en caras opuestas del anillo. El epóxido meso se ataca por igual en cualquiera de sus dos carbonos, así que el producto es racémico; se dibuja un enantiómero.
Qué vas a practicar
Dibuja la transferencia de un grupo metilo desde el dimetilcuprato de litio a la cara posterior del óxido de ciclohexeno y la protonación del alcóxido por el ácido del tratamiento (workup) para dar trans-2-metilciclohexan-1-ol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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