Química Orgánica 2 · Éteres y apertura de epóxidos
Cyclohexene oxide from trans-2-bromocyclohexan-1-ol
Condiciones: NaOH, H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Hydroxide deprotonates the alcohol
Hydroxide removes the O–H proton in an equilibrium. Only a small amount of alkoxide is needed, because it is consumed as soon as it closes the ring.
Las flechas curvas
- A hydroxide lone pair takes the O–H proton.
- The O–H bond pair stays on oxygen.
The alkoxide displaces bromide
In the chair where both groups are axial, the alkoxide sits directly behind the C–Br bond. Oxygen attacks the back of that carbon as bromide leaves, closing the three-membered ring with inversion at the carbon that held bromine.
Las flechas curvas
- An alkoxide lone pair forms the new C–O bond.
- The C–Br bond pair leaves as bromide.
Why the trans isomer?
Backside attack needs the right geometry.
Cyclohexene oxide
Cyclohexene oxide forms with bromide and water as by-products; the two epoxide C–O bonds are necessarily cis on the ring.
Qué vas a practicar
Draw hydroxide deprotonating trans-2-bromocyclohexan-1-ol and the alkoxide displacing bromide from the neighbouring carbon by backside attack to close cyclohexene oxide.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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