Química Orgánica 2 · Éteres y apertura de epóxidos
Fenol y bromometano a partir de anisol y HBr
Condiciones: HBr (conc.), Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El HBr protona el oxígeno del éter
El bromuro es un nucleófilo demasiado débil para desplazar directamente al metóxido o al fenóxido, así que primero el HBr, un ácido fuerte, protona el oxígeno del éter. El ion oxonio resultante tiene un fenol neutro como grupo saliente.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del éter toma el protón del HBr.
- El par H–Br queda en el bromo, que sale como ion bromuro.
El bromuro ataca el grupo metilo
El bromuro ataca por el lado opuesto el carbono del metilo del ion oxonio, y el enlace C–O se rompe en el mismo paso SN2. El carbono del metilo es el único al que puede llegar el bromuro; el carbono del anillo es sp2 y no puede ser atacado por detrás.
Las flechas curvas
- Un par solitario del bromuro forma el nuevo enlace C–Br con el carbono del metilo.
- El par CH3–O pasa al oxígeno y libera fenol neutro como grupo saliente.
Fenol y bromometano
Los productos son fenol y bromometano. Ni siquiera con exceso de HBr se convierte el fenol en bromobenceno, porque ni la SN1 ni la SN2 pueden ocurrir en un carbono aromático.
Qué vas a practicar
Dibuja la protonación del oxígeno del éter del anisol por el HBr y luego el ataque SN2 del bromuro al carbono del metilo, que libera fenol y bromometano.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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