Química Orgánica 2 · Éteres y apertura de epóxidos
2-Iodo-2-methylpropane from MTBE and HI
Condiciones: HI
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Protonate the ether oxygen
HI protonates the ether oxygen so that methanol can leave as a neutral molecule.
Las flechas curvas
- An ether lone pair takes the proton.
- The H–I bond pair stays on iodine.
Ionize to the tert-butyl cation
The bond to the tertiary carbon breaks on its own, because it gives a stable tertiary cation. Methanol leaves; this is the slow SN1 step.
Las flechas curvas
- The C–O bond pair goes to oxygen, releasing methanol.
SN1 at the tertiary side
Cation stability decides the cleavage site.
Iodide captures the cation
Iodide bonds to the planar tertiary cation.
Las flechas curvas
- An iodide lone pair forms the C–I bond.
2-Iodo-2-methylpropane
2-Iodo-2-methylpropane and methanol form.
Qué vas a practicar
Draw protonation of 2-methoxy-2-methylpropane, ionization to the tert-butyl cation and methanol, then capture of the cation by iodide.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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