Química Orgânica 2 · Éteres e abertura de epóxidos
1-Metilciclo-hexan-1-ol a partir de óxido de 1-metilciclo-hexeno + LiAlH4
Condições: LiAlH4, Et2O; then H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O hidreto ataca o carbono secundário
Uma ligação Al–H entrega hidreto ao carbono secundário do epóxido por ataque SN2 pelo lado oposto; o carbono terciário vizinho é congestionado demais. A ligação C–O se rompe no carbono atacado, então o oxigênio fica no carbono terciário com a metila, como alcóxido.
As setas curvas
- O par da ligação Al–H leva o hidreto ao lado oposto do carbono CH, menos impedido.
- A ligação C–O do anel se rompe e seu par vai para o oxigênio.
A água protona o alcóxido
O tratamento aquoso fornece o próton. A água é ácida o bastante para protonar o alcóxido terciário, fortemente básico.
As setas curvas
- Um par isolado do alcóxido captura um próton da água.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio como hidróxido.
1-Metilciclo-hexan-1-ol
Forma-se o 1-metilciclo-hexan-1-ol: o antigo CH do epóxido agora é um CH2 do anel, e o OH está no carbono terciário. O produto é aquiral, então não há estereoquímica a acompanhar.
O que você vai praticar
Desenhe o hidreto do LiAlH4 abrindo o óxido de 1-metilciclo-hexeno pelo carbono secundário do anel e a água protonando o alcóxido terciário para dar 1-metilciclo-hexan-1-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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