Química Orgânica 2 · Éteres e abertura de epóxidos
1-Bromo-2-metilbutan-2-ol a partir de 2-metilbut-1-eno e NBS
Condições: NBS, H2O/DMSO
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Forma-se o íon bromônio
O par π do alceno ataca o bromo eletrofílico do NBS enquanto um par isolado do bromo se liga de volta ao outro carbono do alceno, dando um íon bromônio de três membros. A ligação N–Br se rompe e sai o ânion succinimida, estabilizado por suas duas carbonilas.
As setas curvas
- O par π do alceno forma uma ligação entre o carbono CH2 e o bromo.
- Um par isolado do bromo se liga ao carbono terciário do alceno, fechando o anel de bromônio.
- O par da ligação N–Br vai para o nitrogênio, liberando o ânion succinimida.
A água abre o anel pelo carbono terciário
A água ataca o íon bromônio no carbono terciário, que concentra mais carga positiva, pela face oposta ao bromo. A ligação C–Br com esse carbono se rompe e o bromo fica no carbono CH2 (orientação Markovnikov).
As setas curvas
- Um par isolado da água forma a nova ligação C–O com o carbono terciário.
- O par da ligação C–Br vai para o bromo, que fica neutro.
O ânion succinimida captura o próton
O ânion succinimida, a base mais forte presente, remove um próton do íon oxônio. Isso dá a bromoidrina neutra e succinimida.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio do ânion succinimida captura o próton do oxônio.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio, dando o álcool neutro.
1-Bromo-2-metilbutan-2-ol
Forma-se o 1-bromo-2-metilbutan-2-ol, com OH no carbono terciário e Br no carbono primário. O novo estereocentro se forma por qualquer face do alceno, então a bromoidrina é racêmica; uma base a fecharia em 2-etil-2-metiloxirano.
O que você vai praticar
Desenhe o NBS transferindo bromo ao 2-metilbut-1-eno como íon bromônio, a água abrindo-o pelo carbono terciário e o ânion succinimida removendo o próton para dar 1-bromo-2-metilbutan-2-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas