Química Orgânica 2 · Éteres e abertura de epóxidos
2-Methoxy-2-methylpropane (MTBE) from 2-methylpropene
Condições: CH3OH, H2SO4 (cat.)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Protonate the alkene
Sulfuric acid protonates the CH2 end of the alkene so that the positive charge lands on the tertiary carbon, giving the tert-butyl cation (Markovnikov).
As setas curvas
- The π pair bonds to the acidic proton at the CH2 carbon.
- The O–H bond pair stays on oxygen as hydrogen sulfate.
Where does the proton go?
Markovnikov orientation follows cation stability.
Methanol traps the cation
A methanol lone pair bonds to the planar tertiary cation, giving a protonated ether (oxonium ion).
As setas curvas
- A methanol lone pair forms the C–O bond.
Methanol removes the extra proton
A second methanol (the solvent) removes the O–H proton from the oxonium ion, giving the neutral ether and regenerating the acid (as protonated methanol), so H2SO4 is catalytic.
As setas curvas
- A methanol lone pair takes the proton.
- The O–H bond pair stays on the ether oxygen.
2-Methoxy-2-methylpropane
2-Methoxy-2-methylpropane (methyl tert-butyl ether, MTBE) forms; the acid is regenerated.
O que você vai praticar
Draw protonation of 2-methylpropene to the tert-butyl cation, capture by methanol, and deprotonation of the oxonium ion to MTBE.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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