Química Orgânica 2 · Éteres e abertura de epóxidos
1-Phenylethan-1-ol from styrene oxide and LiAlH4
Condições: LiAlH4, Et2O; then H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Hydride opens the ring at CH2
An Al–H bond delivers hydride to the less hindered CH2 carbon by SN2 and the ring C–O bond breaks onto oxygen.
As setas curvas
- The Al–H bond pair delivers hydride to the CH2 carbon.
- The C–O bond pair moves onto oxygen as an alkoxide.
Which alcohol?
Hydride goes where SN2 is easiest.
Water protonates the alkoxide
The workup water protonates the alkoxide to the alcohol.
As setas curvas
- An alkoxide lone pair takes a water proton.
- The O–H bond pair stays on oxygen as hydroxide.
1-Phenylethan-1-ol
1-Phenylethan-1-ol forms (racemic): the former CH2 is now a methyl group.
O que você vai praticar
Draw hydride from LiAlH4 opening 2-phenyloxirane at the CH2 carbon and water protonating the alkoxide to give 1-phenylethan-1-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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