Química Orgânica 2 · Éteres e abertura de epóxidos
Trimethylsulfonium iodide from dimethyl sulfide
Condições: CH3I, neat
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Sulfur attacks iodomethane
A neutral sulfide is still a good nucleophile because its lone pairs are large and weakly held. Sulfur attacks the methyl carbon from the back side and iodide leaves in one SN2 step.
As setas curvas
- A sulfur lone pair forms the new S–C bond.
- The C–I bond pair leaves as iodide.
Sulfide versus ether
Ethers do not alkylate with CH3I.
Trimethylsulfonium iodide
Trimethylsulfonium iodide forms: sulfur has three bonds, one lone pair and a positive charge. It is the precursor of the Corey–Chaykovsky sulfur ylide.
O que você vai praticar
Draw a sulfur lone pair of dimethyl sulfide displacing iodide from iodomethane to give trimethylsulfonium iodide.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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