Química Orgânica 2 · Éteres e abertura de epóxidos
(S)-2-Fenoxibutano a partir de fenol e tosilato de (R)-2-butila
Condições: NaH, DMF
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O hidreto desprotona o fenol
O hidreto de sódio remove o próton O–H do fenol e libera gás hidrogênio, formando fenóxido de sódio. O fenóxido é um bom nucleófilo, mas apenas uma base fraca, o que importa em um carbono secundário, onde a eliminação poderia competir.
As setas curvas
- O par isolado do hidreto se liga ao hidrogênio do fenol, formando H2.
- O par da ligação O–H permanece no oxigênio, formando o íon fenóxido.
O ataque pelo lado oposto inverte o C2
O fenóxido ataca o C2 do tosilato pela face oposta à ligação C–OTs, em uma única etapa SN2 concertada. Os outros três grupos se invertem como um guarda-chuva ao vento, e o carbono (R) se torna (S); o DMF, um solvente polar aprótico, deixa o fenóxido não solvatado e reativo.
As setas curvas
- Um par isolado do fenóxido forma a nova ligação C–O no C2, entrando pelo lado oposto ao tosilato.
- A ligação C–O com o tosilato se rompe; o tosilato sai como um ânion sulfonato estabilizado por ressonância.
(S)-2-Fenoxibutano
O (S)-2-fenoxibutano se forma com inversão completa no C2, a assinatura estereoquímica da SN2. O ânion tosilato e o gás hidrogênio são os subprodutos.
O que você vai praticar
Desenhe o hidreto desprotonando o fenol e, em seguida, o fenóxido atacando o tosilato de (R)-2-butila pelo lado oposto, formando o (S)-2-fenoxibutano com inversão.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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