Química Orgânica 1 · Ácidos, bases e ressonância: revisão para a prova
HCl protonates acetamide on oxygen
Condições: HCl (conc.)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Oxygen takes the proton
A carbonyl oxygen lone pair bonds to the HCl hydrogen and chloride leaves, giving an oxonium ion.
As setas curvas
- A carbonyl oxygen lone pair bonds to the HCl hydrogen.
- The H–Cl pair leaves as chloride.
O not N
The amide nitrogen lone pair is delocalised into C=O; protonating N would destroy that resonance, protonating O keeps it and spreads the charge over O, C and N.
Nitrogen shares the charge
The nitrogen lone pair forms a C=N π bond while the C=O π pair moves onto oxygen, making it a neutral OH. The positive charge is now on nitrogen.
As setas curvas
- The nitrogen lone pair forms a C=N π bond.
- The C=O π pair moves onto oxygen, neutralising it.
Return the charge to oxygen
Pushing the electrons back gives the oxonium contributor drawn as the product; both forms together describe one cation.
As setas curvas
- An OH lone pair re-forms the C=O π bond.
- The C=N π pair returns to nitrogen.
O-Protonated acetamide
The cation is a hybrid of the oxonium and iminium contributors; this is the activated form in acid-catalysed amide hydrolysis.
O que você vai praticar
Draw the carbonyl oxygen of acetamide taking the proton from HCl, then the contributor in which the nitrogen lone pair shares the positive charge.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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