Química Orgânica 1 · Ácidos, bases e ressonância: revisão para a prova
Adding chlorines one at a time
Condições: Water, 25 °C. All four are carboxylic acids; they differ only in the number of chlorines on the carbon next to the carboxyl group.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Arrange the acids from weakest to strongest.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de weakest acid a strongest acid
- acetic acid
pKa 4.76: no electron-withdrawing substituent.
- chloroacetic acid
pKa 2.87: one chlorine pulls electron density through the σ bonds and stabilizes the carboxylate.
- dichloroacetic acid
pKa 1.35: two chlorines add their inductive effects.
- trichloroacetic acid
pKa 0.66: three chlorines give the strongest withdrawal and the most stable carboxylate.
Solução explicada
The carboxylate charge is not delocalized onto chlorine; the chlorines stabilize it inductively, and their effects add. Each extra chlorine on the α-carbon lowers the pKa further.
O que você vai praticar
Rank carboxylic acids by the cumulative inductive effect of α-chlorine substituents.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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